Türkiye Yelken Federasyonu tarafından düzenlenen ve uzun bir ara verdikten sonra 2019’da tekrar adaya uğramaya başlayan geleneksel yelken yarışı, adanın özel günlerinden bir tanesidir. İstanbul-Bozcaada ve Bozcaada-Çeşme arasında, toplam 265 deniz mili mesafeli parkurda, iki etaplı olarak yapılmakta ve İstanbul-Bozcaada parkuruyla başlamaktadır. Sabah hep birlikte yelken açan teknelerin adadan ayrılışlarını izlemek inanılmaz keyifli bir görüntü oluşturuyor.
